中文名称：吡啶氟化氢 / 氟化氢吡啶 / 吡啶氢氟酸盐 / 氟化氢吡啶络合物 / Olah试剂

英文名称：Hydrogen fluoride-pyridine / PPHF / Pyridine Poly(hydrogen fluoride) / Olah’s  Reagent

CAS #：32001-55-1；62778-11-4

分子式：C₅H₅N.nHF (其中n≥1)

外观：浅黄色至红棕色透明液体

沸点：50℃/1mmHg

游离HF%:  65-70%

包装：1kg/瓶，25kg/桶，50kg/桶

用途：氟化试剂

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      氟化氢-吡啶络合物(PPHF) 是对氟化氢试剂在应用形式和方式上进行的改进，可以简单地把它看作是具有较高沸点的氟化氢。按照Olah 试剂制备方法得到的PPHF可以将HF放出的温度稳定到大约55 ℃。PPHF与无水氟化氢相比较大概可以认为能够发生相同的反应，反应活性稍有降低，选择性有较大的增加，以及产物的立体化学有可能出现不同。

      PPHF 在含氧和含氮三元环的氟化开环反应中得到广泛的应用。无水氟化氢可以完成的环氧氟化开环反应也可以由PPHF 完成[2]，有人发现PPHF在有些反应上可以得到更好的结果[3]。通常该反应可以在非常温和的条件下进行，具有非常高的立体选择性和满意的产率(式1)[4,5]。含氮三元环的氟化开环反应产物的立体化学正好与无水氟化氢试剂形成互补(式2)[6]

      PPHF 最常用的反应是醇的硅醚保护基去保护反应，各种各样的硅醚均可顺利地进行裂解 (式3)[7~10]。该反应在非常温和的条件下进行，产物一般具有较高的产率。如果选择适当的反应条件 (例如：使用溶剂进行稀释来降低反应活性)，则可以达到在多种硅醚存在下选择性地完成一种硅醚的裂解反应 (式4)[11,12]

       PPHF 也可以裂解N-Boc 键[13]。但是，选择适当的反应条件，可以在N-Boc键存在下，选择性地完成硅醚的裂解反应 (式5)[14]。

       最近，有人报道了PPHF可以将二芳基酮的硫缩酮在Selectfluor 试剂的存在下直接转变成为偕二氟化物，这是一个很有意义的结果(式6)[15]。

参考文献

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13. Duval, R. A.; Duret, P.; Lewin, G.; Peris, E.; Hocquemiller, R. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 3773.

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15. Reddy, V. P.; Alleti, R.; Perambuduru, M. K.; Welz-Biermann, U.; Buchholz, H.; Prakash, G. K. S. Chem. Commun., 2005, 654.